Prima vittoria sulla panchina del Milan per Gennaro Gattuso. I rossoneri hanno battuto 2-1 il Bologna nel posticipo della sedicesima giornata di Serie A, sfruttando la serata da bomber di Bonaventura. L’esterno ha sbloccato il match dal limite al 10′ sfruttando la sponda vincente di Kalinic e trovato l’incursione giusta di testa al 76′ sfruttando l’assist di Borini. Vano dunque il gol dell’ex Verdi al 22′ per un buon Bologna.

Un gol per tempo è quanto è bastato al Napoli per tornare a vincere in campionato battendo 2-1 il Milan al San Paolo, consolidando la vetta della classifica nell’anticipo della 13a giornata di Serie A. Sblocca il match Insigne al 32′ battendo Donnarumma dopo essere scattato sul filo del fuorigioco. Zielinski raddoppia al 73′ pochi minuti dopo l’ingresso in campo, mentre il supergol di Romagnoli nel recupero non evita la sesta sconfitta ai rossoneri.

Nell’ultimo posticipo della 12^ giornata di Serie A, il Milan batte 2-0 il Sassuolo e rende più stabile la panchina di Montella. Agli ospiti bastano un gol per tempo per avere ragione dei neroverdi, ancora a secco di vittorie al Mapei Stadium. Il Milan sblocca la gara al 39′ con un colpo di testa di Romagnoli (Consigli colpevole). Nella ripresa Suso chiude il match, con il suo solito sinistro a giro (67′). Rossoneri a quota 19, 

Mauro Icardi si è preso il derby di Milano. Con la tripletta del suo capitano, l’Inter ha battuto il Milan 3-2 nel posticipo dell’ottava giornata di Serie A in un match ricco di gol ed emozioni. Alle zampate di Icardi al 28′ e 63′ hanno risposto Suso (56′) e Bonaventura causando l’autorete di Handanovic. Decisivo però il rigore dell’argentino al 90′ per fallo di Rodriguez su D’Ambrosio. Milan al terzo ko di fila.

Nel secondo match della fase a gironi d’Europa League, il Milan vince all’ultimo respiro contro il Rijeka e si conferma in vetta al Gruppo D con sei punti. A San Siro finisce 3-2 per i rossoneri, che volano sul 2-0 grazie ad André Silva e Musacchio ma poi vengono momentaneamente ripresi nel finale dai croati: Acosty accorcia all’84’, Elez infila il 2-2 su rigore al 90′. Al 94′, però, Cutrone non perdona sotto porta.

Percorso netto per il Milan di Montella che, nella seconda giornata di Serie A, ha battuto 2-1 il Cagliari salendo a quota 6 punti in classifica. Partita sofferta per i rossoneri, sbloccata dopo 10′ dal baby-Cutrone, letale sotto porta. La reazione sarda spaventa Donnarumma con il palo di Sau, ma il pareggio di Joao Pedro al 56′ è un regalo di Kessie. A riaccendere l’entusiasmo di San Siro ci ha pensato Suso con una punizione al 70°.

Parte con il piede giusto il campionato del Milan di Montella che si è imposto 3-0 sul campo del Crotone con tre reti nei primi ventitré minuti. Calabresi subito sotto per il rigore trasformato da Kessie e costretti in dieci per l’espulsione (col Var) di Ceccherini al 2′, spazzati via dalle giocate di Suso e Cutrone che tra il 18′ e il 23′ si scambiano assist e gol. Colpo di testa sul primo palo del classe ’98 e mancino vincente per lo spagnolo.

Il Milan passeggia sullo Shkendija: nell’andata dei playoff di Europa League a San Siro la squadra di Montella travolge i macedoni 6-0 e ipoteca la qualificazione. Gara chiusa dopo mezz’ora grazie alle reti di Silva al 13′ e 27′ con l’intermezzo di Montolivo al 25′. I rossoneri arrotondano il risultato nella ripresa con Borini al 22′ e Antonelli al 23′. Montolivo trova la doppietta all’85’. Ritorno a Skopje tra 7 giorni.