L’Europa è più lontana per il Milan. Brutta sconfitta per i rossoneri che perdono 2-1 in casa dell’Udinese e chiudono una settimana nera. All’8′ Bonaventura illude Montella, ma al 26′ è costretto a uscire per infortunio: si teme uno stiramento. Cinque minuti dopo il pareggio di Thereau dopo un errore di Locatelli. Nella ripresa gol della vittoria per i bianconeri è firmato da De Paul al 73′. Ko anche De Sciglio.

La Juventus è la seconda squadra qualificata alla semifinale di Coppa Italia, dove affronterà il Napoli. I bianconeri hanno battuto 2-1 il Milan allo Stadium prendendo la rivincita per la sconfitta in Supercoppa italiana. Di Dybala al 10′ e Pjanic su punizione al 21′ le reti decisive, che hanno reso inutile la girata vincente di Bacca al 52′. Nel Milan, rimasto in dieci per l’espulsione di Locatelli, esordio per Deulofeu.

Successo a San Siro per il Napoli di Sarri che, nel secondo anticipo della 21.a giornata di Serie A, ha superato il Milan 1-2. Inizio fulminante per gli azzurri che tra il 6′ e il 9′ decidono il match con un sinistro di Insigne e un inserimento letale di Callejon. La reazione del Milan arriva con Kucka al 37′, mentre nella ripresa è l’incrocio dei pali a negare il pareggio a Pasalic. 

Gol e spettacolo nel 2-2 tra Torino e Milan nel posticipo della ventesima giornata di Serie A. All’Olimpico “Grande Torino” succede di tutto con i granata avanti di due gol tra il 21′ e il 26′ del primo tempo con Belotti e Benassi. Donnarumma al 32′ para un rigore a Ljajic tenendo in vita i rossoneri. Nella ripresa prima Bertolacci e poi Bacca su rigore pareggiano i conti in cinque minuti. Nel finale espulso Romagnoli.

A San Siro il Milan batte 2-1 il Torino negli ottavi di Coppa Italia e si qualifica per i quarti dove affronterà la Juventus allo Stadium. Gara complicata per i rossoneri, che nel primo tempo giocano sottotono e vanno al riposo sotto per un gol di Belotti al 27′. Il match gira nella ripresa e nel giro di 2′ viene ribaltato: prima Kucka (61′) e poi Bonaventura (63′) fanno esplodere San Siro. Ora la riedizione della finale dell’anno scorso.

Ci vuole il ritorno al gol di Carlos Bacca, al minuto 88′, per permettere a un Milan bruttino di avere la meglio sul Cagliari (1-0), peggior difesa della A, e rimanere agganciato alle primissime posizioni della classifica. La svolta di una partita in cui succede davvero poco arriva a tre minuti dalla fine quando Lapadula, appena inserito da Montella, trova un incredibile assist da terra per il gol del colombiano. Nel recupero espulso Bruno Alves.

Con il rigore parato a Dybala Gigio Donnarumma è stato tra i protagonisti del Milan nella finale di Supercoppa italiana. Una prestazione super per il portiere: “Una gioia immensa. Una emozione indescrivibile, sono senza parole. Abbiamo giocato mettendocela tutta, giocando alla pari con la Juve”. Poi la dedica: “Questa vittoria è per il presidente Berlusconi. Non sappiamo se è l’ultima, ma la dedichiamo a lui”.

Milan-Atalanta 0-0. Nessun gol, un palo di Antonelli, tre limpide palle-gol rossonere, un paio per gli atalantini. E’ il resoconto di una partita molto intensa, fatta di agonismo e giocata a grandi ritmi, specchio di due squadre che sono la rivelazione di stagione. Lo 0-0 accontenta Gasperini, reduce da due sconfitte. Assai meno Montella: per tenersi stretto il terzo posto avrebbe voluto di più.

Nell’ultimo posticipo della 16^ giornata di Serie A, la Roma batte 1-0 il Milan, stacca i rossoneri al 2° posto e si porta a 4 lunghezze dalla Juve. Meglio il Milan nel primo tempo, che spreca un rigore con Niang al 27′: Szczesny stende Lapadula, ma si fa perdonare parando il tiro. Giallorossi pericolosi due volte con Dzeko. Nel secondo tempo a rompere l’equilibrio è Nainggolan con un sinistro a giro dal limite che sorprende Donnarumma .