Nel lunch-macth della 15^ giornata il Milan soffre, ma alla fine batte 2-1 il Crotone e si riporta a 4 lunghezze dalla Juventus capolista. Partono meglio i calabresi, che sbloccano il match con Falcinelli(26′). Nel finale del primo tempo Pasalic trova il pari di testa (41′). Nella ripresa Cordaz para un rigore a Niang e quando il pari sembra ormai in ghiacciaia arriva l’acuto di Lapadula (41′), al suo primo gol a San Siro.
Nel 2° anticipo della 14^ giornata di Serie A, il Milan passa 4-1 al Castellani contro l’Empoli e, almeno per una notte, stacca di 3 punti la Roma e si porta al 2o posto in solitario a -4 dalla Juve. Primo tempo equilibrato e pieno di emozioni: rossoneri avanti con Lapadula (15′), immediato pari di Saponara (17′). Nella ripresa i toscani calano e tra il 16′ e il 19′ il Milan chiude la gara con Suso e un autogol di Costa. Lapadula fa poker al 32′.
Nel posticipo della 13^ giornata di campionato, il Milan viene raggiunto dall’Inter al 92′ e aggancia la Roma al secondo posto in classifica.A San Siro il derby finisce 2-2, con i rossoneri che sbloccano la sfida con Suso (43′) ma vengono raggiunti dal destro di Candreva al 53′. Un altro gol dello spagnolo (58′) riporta avanti gli uomini di Montella, che però subiscono nel finale la rete di Perisic.
Un gol di tacco di Lapadula regala al Milan la vittoria al Barbera, contro un Palermo ancora una volta autore di una buona gara, ma giunto al quinto ko di fila. La squadra di Montella passa al 15′ con Suso, che sfrutta un errore di Posavec in uscita. Nestorovski trova il pari al 26′ della ripresa, poi lo splendido guizzo dell’ex Pescara, che devia un tiro di Suso, protagonista di un duello con Posavec. Il Milan sale così a -5 dalla Juve capolista.
Il Milan torna a vincere. Dopo il ko col Genoa, la squadra di Montella batte 1-0 il Pescara, sorpassa il Napoli e sale al terzo posto in classifica. Nel primo tempo Bizzarri salva il risultato su De Sciglio, poi i rossoneri centrano un palo con Niang. Il gol che decide il match arriva nella ripresa: al 49′ Bonaventura segna su punizione facendo passare la palla sotto la barriera, poi Bacca centra un altro palo e Donnarumma blinda il risultato.
Nel secondo anticipo della nona giornata di campionato, il Milan supera la Juventus e si porta a due soli punti dai bianconeri. A San Siro finisce 1-0 per la squadra di Montella, che centra la vittoria grazie a un gran gol di Locatelli, a segno al 65′ con un destro che sbatte sotto la traversa prima di infilarsi in rete. I bianconeri si lamentano per un gol regolare annullato a Pjanic al 36′ (fuorigioco di Bonucci).
Nel primo posticipo dell’8^ giornata di A, il Milan batte 3-1 a Verona il Chievo e agguanta la Roma al 2° posto. Nel primo tempo giocano meglio i clivensi, ma al 45′ i rossoneri passano con uno splendido sinistro di Kucka. Al primo affondo della ripresa (46′) Niang raddoppia. La banda Montella sale in cattedra e sfiora più volte il tris, ma sono i clivensi a trovare il gol con una punizione magistrale di Birsa (31′). Al 49′ deviazione in rete di Dainelli su tiro di Bacca .
Finisce senza reti il primo posticipo della sesta giornata di Serie A. Al Franchi, Fiorentina e Milan non vanno oltre lo 0-0 nonostante una sfida ricca di occasioni da gol. La più importante la spreca Ilicicquando al 22′ manda sul palo il calcio di rigore conquistato da Borja Valero. Nella ripresa la risposta del Milan con Bonaventura, Suso e Bacca che non trovano la zampata vincente. Donnarumma, infine, si supera su Borja Valero.
Perica a due minuti dalla fine beffa Donnarumma e regala la vittoria all’Udinese a San Siro contro il Milan (1-0). I rossoneri giocano un pessimo secondo tempo, senza mai rendersi pericolosi. Nel primo tempo la squadra di Montella ci prova con Suso, l’unico che prova a vivacizzare il gioco, ma le conclusioni dello spagnolo non vanno a buon fine. Sosa colpisce una traversa, poi nel secondo tempo arriva il gol di Perica all’88’.
Nel secondo anticipo della seconda giornata di Serie A, il Napoli trova la prima vittoria in campionato battendo 4-2 il Milan al San Paolo al termine di un match spettacolare. Primo tempo di marca azzurra, con la doppietta di Milik (18′ e 33′) che sembra mettere in ginocchio i rossoneri. La squadra di Montella reagisce nella ripresa e nel giro di 4′ trova il pari con Niang e Suso. Poi doppietta di Callejon al 74′ e al 94′. Rossi a Kucka e Niang.
con i rossoneri che sbloccano la sfida con Suso (43′) ma vengono raggiunti dal destro di Candreva al 53′. Un altro gol dello spagnolo (58′) riporta avanti gli uomini di Montella, che però subiscono nel finale la rete di Perisic.
