Tutto facile per il Milan che, spinto dai 75mila tifosi che hanno riempito San Siro come nelle più grandi occasioni della sua storia, batte 2-0 il Craiova e si guadagna l’accesso ai playoff di Europa League, ultimo passo prima della qualificazione ai gironi della competizione. Partita subito in discesa, grazie alla rete di Bonaventura al 9′. Nella ripresa, al 7′, il raddoppio del giovane Cutrone.  Ed ora tocca ai Macedoni dello Shkendija andata il 17 Agosto a Skopje.

Mateo Musacchio è un nuovo giocatore del Milan. Dopo essersi sottoposto alle visite mediche presso la clinica La Madonnina, aver visitato il Centro Sportivo di  Milanello e poi Casa Milan  il difensore argentino ha firmato un contratto fino al 30 giugno 2021.

La stagione del Milan termina con una sconfitta. Al Sant’Elia la squadra di Montella perde 2-1 col Cagliari e chiude male il campionato. In Sardegna prestazione “vacanziera” per i rossoneri. Nel primo tempo, dopo una traversa di Ionita, Joao Pedro sblocca la gara al 17′. Al 63′ poi Crosta para un rigore a Bacca, ma al 72′ deve arrendersi dal dischetto a Lapadula. Il gol partita lo segna Pisacane al 93′. Al 75′ espulso Paletta.

Missione compiuta per il Milan, che supera il Bologna e conquista la matematica qualificazione all’Europa League. A San Siro finisce 3-0 per la squadra di Montella, che sblocca il match al 69′ grazie a un bel destro di Deulofeu. Il bis arriva quattro minuti più tardi, quando Honda infila Mirante con un preciso calcio di punizione. Nel finale c’è gloria anche per Lapadula, a segno da pochi passi al 91′.

Finisce 1-1 tra Atalanta e Milan con i bergamaschi beffati nel finale ma certi di un posto in Europa League. Nerazzurri avanti al 44′ con Conti, abile a sfruttare un’incertezza di Donnarumma. All’88’ Deulofeu, complice una deviazione di Masiello, trova il gol del pareggio che consente ai rossoneri di restare al sesto posto, a +1 sulla Fiorentina.

Nel posticipo della 35^ giornata di Serie A, la Roma travolge 4-1 il Milan a San Siro e torna al 2° posto, scavalcando il Napoli di un punto. Primo tempo perfetto dei giallorossi, a segno due volte con Dzeko (8′ e 28′): 27 i gol del bosniaco che stacca Belotti nella classifica dei cannonieri. Nella ripresa Pasalic in tuffo di testa illude i rossoneri (31′), ma prima El Shaarawy (33′) e poi De Rossi (rigore al 42′) calano il poker. Espulso Paletta.

Altra brusca frenata nella corsa all’Europa per il Milan di Montella che dopo Pescara ed Empoli perde punti anche a Crotone. Allo Scida i rossoneri strappano l’1-1 dopo un primo tempo di sofferenza e chiuso sotto di un gol per la rete di Trotta all’8′. Nella ripresa Donnarumma salva i suoi dal tracollo, poi arriva il tocco vincente di Paletta (50′) da pochi passi per il pareggio. 

Milan-Empoli 1-2. Quel che non ci si aspetta, accade. L’Empoli sbanca San Siro, la San Siro rossonera, con i gol di Mchedlidze (40′) e Thiam (22′ st). Il Milan sbaglia partita, sbaglia un rigore con Suso sullo 0-1, e il gol di Lapadula al 27′ st  serve solo a mettere in scena i rimpianti per l’occasione sprecata. L’occasione di staccare l’Inter a meno 5.