Vince e rimane attaccato al treno per l’Europa il Milan di Montella grazie al 2-1 sulla Fiorentina nel posticipo della 25.a giornata di Serie A. Accade tutto nel primo tempo coi rossoneri in vantaggio al 17′ con un colpo di testa di Kucka. Immediato il pareggio di Kalinic con una zampata da pochi passi al 21′, ma dieci minuti più tardi il primo gol in Italia di Deulofeu vale i tre punti. Prima dell’intervallo palo di Pasalic.

Finisce in parità il posticipo della 24.a giornata di Serie A. All’Olimpico, Lazio e Milan non vanno oltre l’1-1 che mina le ambizioni europee di entrambe. Vantaggio biancoceleste con il rigore di capitan Biglia nel recupero del primo tempo. Felipe Anderson e Immobile sprecano diverse occasioni nella ripresa, con Donnarumma protagonista assoluto. All’85’ Suso pareggia i conti per il Milan con una bella giocata al limite dell’area.

Incredibile al Dall’Ara. Nel recupero della 18^ giornata di Serie A, il Milan batte 1-0 in 9 uomini il Bologna e avvicina Inter e Atalanta al 5° posto. I rossoneri partono bene, ma rimangono in 10′ al 37′ per l’espulsione di Paletta (doppia ammonizione). Analogo destino a Kucka al 14′ st. Donnarumma salva su Krejci, poi all’89’ una magia di Deulofeu (migliore in campo) serve a Pasalic l’assist-vittoria. Il Milan vince dopo 4 ko di fila.

Continua il periodo nero del Milan di Montella. La Samp passa infatti a San Siro grazie a un rigore di Muriel (fallo ingenuo di Paletta su Quagliarella al 24′ della ripresa) e infligge ai rossoneri la quarta sconfitta nelle ultime 7 gare di campionato (quarta di fila se si considera anche il ko in Coppa Italia contro la Juve). Poche occasioni per il Milan, che recrimina solo per un palo di Deulofeu e un’occasione di Lapadula. Espulso Sosa al 90′.

L’Europa è più lontana per il Milan. Brutta sconfitta per i rossoneri che perdono 2-1 in casa dell’Udinese e chiudono una settimana nera. All’8′ Bonaventura illude Montella, ma al 26′ è costretto a uscire per infortunio: si teme uno stiramento. Cinque minuti dopo il pareggio di Thereau dopo un errore di Locatelli. Nella ripresa gol della vittoria per i bianconeri è firmato da De Paul al 73′. Ko anche De Sciglio.

La Juventus è la seconda squadra qualificata alla semifinale di Coppa Italia, dove affronterà il Napoli. I bianconeri hanno battuto 2-1 il Milan allo Stadium prendendo la rivincita per la sconfitta in Supercoppa italiana. Di Dybala al 10′ e Pjanic su punizione al 21′ le reti decisive, che hanno reso inutile la girata vincente di Bacca al 52′. Nel Milan, rimasto in dieci per l’espulsione di Locatelli, esordio per Deulofeu.

Successo a San Siro per il Napoli di Sarri che, nel secondo anticipo della 21.a giornata di Serie A, ha superato il Milan 1-2. Inizio fulminante per gli azzurri che tra il 6′ e il 9′ decidono il match con un sinistro di Insigne e un inserimento letale di Callejon. La reazione del Milan arriva con Kucka al 37′, mentre nella ripresa è l’incrocio dei pali a negare il pareggio a Pasalic. 

Gol e spettacolo nel 2-2 tra Torino e Milan nel posticipo della ventesima giornata di Serie A. All’Olimpico “Grande Torino” succede di tutto con i granata avanti di due gol tra il 21′ e il 26′ del primo tempo con Belotti e Benassi. Donnarumma al 32′ para un rigore a Ljajic tenendo in vita i rossoneri. Nella ripresa prima Bertolacci e poi Bacca su rigore pareggiano i conti in cinque minuti. Nel finale espulso Romagnoli.

A San Siro il Milan batte 2-1 il Torino negli ottavi di Coppa Italia e si qualifica per i quarti dove affronterà la Juventus allo Stadium. Gara complicata per i rossoneri, che nel primo tempo giocano sottotono e vanno al riposo sotto per un gol di Belotti al 27′. Il match gira nella ripresa e nel giro di 2′ viene ribaltato: prima Kucka (61′) e poi Bonaventura (63′) fanno esplodere San Siro. Ora la riedizione della finale dell’anno scorso.

Ci vuole il ritorno al gol di Carlos Bacca, al minuto 88′, per permettere a un Milan bruttino di avere la meglio sul Cagliari (1-0), peggior difesa della A, e rimanere agganciato alle primissime posizioni della classifica. La svolta di una partita in cui succede davvero poco arriva a tre minuti dalla fine quando Lapadula, appena inserito da Montella, trova un incredibile assist da terra per il gol del colombiano. Nel recupero espulso Bruno Alves.